Nach dem Ausfall des Operettensommers 2020 hat der Kufsteiner Stadtrat eine Verschiebung auf das Jahr 2021 samt den damit verbundenen Mehrkosten beschlossen. Bei der letzten Gemeinderatssitzung wurden zudem die Verträge bis 2028 genehmigt.

Keine Einstimmigkeit beim Thema Operettensommer im Kufsteiner Gemeinderat: Zwar war man durchwegs der Meinung, dass die Veranstaltung gut angenommen wird und auch eine gute Werbung für die Stadt ist, aber bei den Verträgen für die nächsten Jahren für die Fortsetzung der Veranstaltung war man geteilter Meinung.
Besonders den Passus, dass das Risiko einer Absage der Veranstaltung die Stadt Kufstein zur Gänze tragen müsse, wollten die Gemeinderäte Alexandra Einwaller und Richard Salzburger (Kufsteiner Volkspartei) und Harald Acherer (Parteifreie) nicht mittragen. Victoria da Costa (Kufsteiner Grüne), Birgit Obermüller (parteilos) forderten zudem, dass man Alternativvorschläge in Betracht ziehen sollte, bevor man sich so lange bindet. Doch das habe man schon öfters versucht, überzeugende Vorschläge  gab es lt. Bgm. Martin Krumschnabel nicht.
Die lange Laufzeit des Vertrages ist laut Josef Resch, Geschäftsführer der Operettensommer Veranstaltungs GmbH deswegen nötig, um rechtzeitig schon Jahre im Vorhinein die Rechte an attraktiven Stücken wie z. B. „Ich war noch niemals in New York“ oder „Mamma Mia“ aus dem Bereich des Musicals sichern zu können.
Zusätzlich wurde mit 16:5 Stimmen auch die Erhöhung der Subventionsbeiträge der Stadt Kufstein und des Tourismusverbandes Kufsteinerland um jeweils € 25.000.- beschlossen, wenn auch das Land Tirol den Sponsorbeitrag um € 50.000.- erhöht. Mit dieser Erhöhung soll die Qualität der anspruchsvollen Aufführungen sichergestellt werden.

Für den Operettensommer Festung Kufstein hat der Kufsteiner Gemeinderat Verträge bis 2028 genehmigt.